LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN VI
KONDENSASI BENZOIN
OLEH:
NAMA : ROSDIANA
STAMBUK : F1C1 10 016
KELOMPOK : IV (EMPAT)
ASISTEN : SYAFIRUDDIN BOY
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2012
BAB I
PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia seperti : Toluena, Stirena, Anilina, Benzaldehida, Fenol dan Asam Benzoat.
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). Oleh karena, itu dalamm makalah ini akan dibahas lebih lanjut mengenai benzoin atau benzaldehid.
B. RUMUSAN MASALAH
Rumusan masalah dalam makalah ini adalah bagaimnana penjelasan tentang kondensasi benzoin.
C. TUJUAN
Tujuan dalam makah ini yaitu untuk menjelaskan tentang kondensasi benzoin.
D. MANFAAT
Manfaat dalam makalah ini yaitu dapat menjelaskan tentang kondensasi benzoin.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul (Petrucci, 1987).
Vanilin merupakan komponen aroma utama yang terdapat dalam buah vanili yakni sebesar 85% dari total senyawa volatil. Komponen lainnya adalah phidroksi benzaldehid (sampai 9%) dan p-hidroksi benzil metil eter (1%). Disamping itu, khusus untuk vanili Tahiti memiliki flavor berbeda akibat adanya komponen tambahan yakni piperonal (heliotropin, 3,4-dioksimetilen benzaldehid) dan diasetil (butandion) (Deman, 1997).
Vitamin B1 atau tiamin, yang bentuk aktifnya berupa koenzim tiamin pirofosfat (TPP). TPP diketahui sebagai koenzim reaksi enzimatis transketolase yang terlibat dalam biosintesis polisakarida melalui jalur pentosa fosfat. Pada tanaman, sebagian jalur pentosa fosfat berperan dalam reaksi pembentukan fruktosa-6-fosfat sebagai prEkursor biosintesis polisakarida, yang kemudian berperan dalam sintesis β-1,3-1,6-glukopiranosida (Sasmito, et al., 2005).
Vitamin B1, yang dikenal juga dengan nama tiamin, merupakan salah satu jenis vitamin yang memiliki peranan penting dalam menjaga kesehatan kulit dan membantu mengkonversi karbohidrat menjadi energi yang diperlukan tubuh untuk rutinitas sehari-hari. Di samping itu, vitamin B1 juga membantu proses metabolisme protein dan lemak. Bila terjadi defisiensi vitamin B1, kulit akan mengalami berbagai gangguan, seperti kulit kering dan bersisik. Tubuh juga dapat mengalami beri-beri, gangguan saluran pencernaan, jantung, dan sistem saraf. Untuk mencegah hal tersebut, kita perlu banyak mengkonsumsi banyak gandum, nasi, daging, susu, telur, dan tanaman kacang-kacangan. Bahan makanan inilah yang telah terbukti banyak mengandung vitamin B1 (http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/)..
Benzaldehida (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana. Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Ia merupakan komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya dibuat dari toluena menggunakan berbagai macam proses yang berbeda (http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l).
BAB III
PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan
Hasil pengamatan yang dilakukan dalam percobaan kondensasi benzoin adalah:
1. Data pengamatan
| Perlakuan | Hasil Pengamatan |
| Tahap I : 3,5 gram vitamin B1 + 7,5 mL akuades | Larutan berwarna putih keruh |
| Tahap II : ditambahkan 35 mL etanol, kemudian didinginkan dengan air es + 7,5 mL NaOH + 20 mL benzaldehid | Larutan berwarna kuning |
| Tahap III : Dipanaskan selama 30 menit dengan suhu 60-63oC | Larutan membentuk endapan |
| Tahap IV : Larutan didinginkan pada suhu 10 0C, Disaring dan direkristalisasi dengan etanol. | Terbentuk kristal = 0,651 gr (Rendamen = 6,47 %) |
2. Perhitungan
a. Berat teoritis
Mol benzoin = ½ mol benzaldehid
= ½ x 0,1 mol
= 0,05 mol
Berat benzoin = mol x Mr Benzoin
= 0,05 mol x 212 gr/mol
= 10,06 gr
Jadi, berat teoritis benzoin adalah 10,06 gr
b. % Rendamen
Dik: - Berat kertas saring = 1,172 g
- Berat kertas saring + kristal benzoin = 1,1823 g
- Berat endapan Benzoin = 0,651 g
Dit : % Rendamen = .... ?
Peny :
c. Reaksi
 |
Mekanismenya :
B. Pembahasan
Pada percobaan ini berjudul kondensasi benzoin dengan tujuan untuk menjelaskan apa itu kondensasi benzoin. Kondensasi benzoin adalah suatu reaksi kondensasi dimana dua molekul aldehid aromatik yang digunakan adalah benzaldehid.
Dalam praktikum dimulai yaitu dengan melarutkan vitamin B1 (thiamin), Tiamin tersusun dari pirimidin tersubsitusi yang dihubungkan oleh jembatan metilen dengan tiazol tersubsitusi. Bentuk aktif dari tiamin adalah tiamin difosfat, di mana reaksi konversi tiamin menjadi tiamin difosfat tergantung oleh enzim tiamin difosfotransferase dan ATP yang terdapat di dalam otak dan hati. Tiamin difosfat berfungsi sebagai koenzim dalam sejumlah reaksi enzimatik dengan mengalihkan unit aldehid yang telah diaktifkan. Tiamin hidroklorida digunakan dalam percobaan ini untuk kondensasi benzoin.
Pada kondensasi digunakan etanol 95% sebagai pelarut, selain itu diperlukan larutan NaOH sebagai pemberi suasana basa, hal ini dikarenakan pH optimum untuk reaksi ini adalah sekitar 9-11, jika pH terlalu tinggi maka benzoin tidak akan terbentuk karena akan muncul reaksi lain yaitu reaksi cannizzaro yang menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat. Selain itu, vitamin B1 merupakan viitamin yang kurang stabil. Tidak stabil yang dimasukkan disini adalah vitamin B1 ini mudah rusak pada pH asam maupun netral, olehnya itu pada percobaan ini pH larutan harus dalam keadaan basa (basa lemah) apabila reagen.
Pada saat penambahan NaOH larutan yang semula kuning terang menjadi berwarna kuning pekat. Endapan yang dihasilkan berwarna putih yang berupa benzoin dalam keadaan belum sepenuhnya murni karena masih mengandung beberapa pengotor. Pengotor tersebut dihilangkan dengan cara rekristalisasi menggunakan etanol 95%. Penggunaan etanol 95% sebagai bahan untuk mengkristalisasi filtrat (benzoin belum murni) karena etanol ini merupakan senyawa yang mudah untuk menguap sehingga pengotor yang ada mudah terpisah sehingga mengasilkan suatu kristal murni.
Proses rekristalisasi dilakukan agar kristal yang didapatkan menjadi semakin murni dan mengurangi adanya zat pengotor yang nantinya akan mengganggu pada proses pengidentifikasian senyawa yang terbentuk. Dari hasil paraktek diperoleh berat ebdapan benzoin sebanyak 0,651 gram dengan rendamennya yaitu 6,471 %.
C. Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diambil dalam percobaan ini, kondensasi benzoin adalah suatu reaksi kondensasi dimana dua molekul aldehid membentuk suatu ∞-hidroksi keton dan molekul air. Dimana proses pembentukan benzoin ini dilakukan dalam suasana basa dengan bantuan katalis thiamin hidroklorida (Vitamin B1). Pada percobaan ini diperoleh persen rendamen sebesar 6,471 % dengan berat kristal benzoin yaitu 0,651 gram.
DAFTAR PUSTAKA
Deman, J.M., 1997, Kimia Makanan, Penerbit ITB, Bandung.
http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-vitamin-sumber-sumber-vitamin/ (diakses pada tanggal 29 Maret 2012).
http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l (diakses pada tanggal 29 Maret 2012).
Petrucci, R.H., 1987, Kimia Dasar, Erlangga, Jakarta.
Sasmito, E., A.E., Nugroho dan Chyntia, R.W., 2005. “Pengaruh pemberian vitamin B1 dan seng sulfat terhadap produksi polisakarida tudung jamur sitake (Lentinus edodes) serta uji imunomodulatornya pada sel limfosit mencit Balb/c”. Majalah Farmasi Indonesia, 16 (2).
Tidak ada komentar:
Posting Komentar