LAPORAN  PRAKTIKUM  KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN  IV

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL:

PEMBUATAN DIBENZALASETON

 

                                                               OLEH :

NAMA                 : ROSDIANA

STAMBUK         : F1C1 10 016

KELOMPOK     : IV(EMPAT)

ASISTEN            : FITRI KURNIA FAEDAH

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2012

BAB I

PENDAHULUAN

A.       LATAR BELAKANG

Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan karena merupakan salah satu jalan pintas untuk menciptakan rantai karbon baru. Reaksi ini terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan bantuan basa. Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawa berperan sebagai nukleofilik oleh bantuan basa. Dalam percobaan kali ini, yang disintesis adalah dibenzalaseton. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui kondensasi aseton dengan benzaldehid dalam suasana basa.

B.        RUMUSAN MASALAH

Runusan masalah dalam makalah ini yaitu bagaimana menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

C.       TUJUAN

Adapun tujuan dalam makalah ini yaitu untuk menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

D.       MANFAAT

Adapun manfaat dalam makalah ini yaitu dapat menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

E.          

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986).

Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana basa. Kondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-macam, untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai nukleofil, sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang ditambahkan (http://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html).

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat universitas. Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.

Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil (http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol).

 Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna  bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul (Petrucci, 1987).

Benzaldehida (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana. Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Ia merupakan komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya dibuat dari toluena menggunakan berbagai macam proses yang berbeda (http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l).

BAB III

METODE PRAKTIKUM

A.  ALAT DAN BAHAN

1.      Alat

¨      Erlenmeyer 125 ml

¨      Gelas kimia 50 ml

¨      Corong buchner

¨      Pipet volume 10 ml dan 25 ml

¨      Filler

¨      Kertas saring

2.      Bahan

¨      Benzaldehid

¨      Aseton

¨      Etanol

¨      NaOH

¨      Aquades

B. PROSEDUR KERJA

 

-            dicampur dan diaduk

-          dibagi menjadi dua bagian

 

-          dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer

-          ditambahkan 1 gram NaOH dalam

      10 ml air dan 8 ml etanol

-          dilakukan pengadukan sampai 16 menit

-          ditambahkan sedikit demi sedikit campuran II yang tersisa

-         

Endapan dibenzalaseton

diamati perubahan warna larutan dan pembentukan endapan benzalaseton

 

-          disaring dengan kertas saring

-          dicuci dengan etanol untuk menghilangkan

senyawa-senyawa pengotor

-          dilakukan rekristalisasi terhadap endapan yang terbentuk

Terbentuk kristal kuning dibenzalaseton

BAB IV

PEMBAHASAN

A. HASIL PENGAMATAN

No.	Perlakuan	Hasil pengamatan
1.	1 ml benzaldehid + 0,37 ml aseton + 1 ml etanol + 1 gram NaOH + 1 ml H2O + 8 ml etanol	Larutan tidak berwarna, bau menyengat dan terasa panas.
2.	Pengadukan selama 16 menit	Mula-mula larutan keruh lalu berubah menjadi warna kuning, lama kelamaan terbentuk endapan kuning.
3.	Penyaringan dan rekristalisasi dengan etanol	Diperoleh kristal kuning dibenzalaseton

                                                 

v  Reaksi

B. PEMBAHASAN

Dalam percobaan ini dibenzalaseton dibuat melalui kondensasi aldol. dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil tidak jenuh α.β dalam senyawa karbonil tidak jenuh α.β ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana dari dibenzalaseton

Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan β hidroksi keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menhasilkan mono atau dibenzalaseton.

Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung gugusan aldehida (karbonil) dan alkohol (-OH). Proses kondensasi aldol ini dapat berlangsung berulang-ulang yang akhirnya terbentuklahsenyawa dengan molekul besar.

Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana basa. Kondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-macam, untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai nukleofil, sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang ditambahkan. 

Pada percobaan ini hasil pencampuran dari benzaldehid, aseton dan etanol akan dibagi dua lagi. Kemudian campuan yang pertama akan dilakukan pencampuran lagi dan campuran ke dua disimpan dulu. Pada campuran pertama ditambahkan larutan NaoH dari pengenceran NaOH yang telah di buat dengan 10 mL air dan 1 gram NaOH, tujuan penambahan NaOH ini adalah berperan sebagai basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat. Serta ditambahkan lagi etanol yang  bertindak sebagai pelarut yang akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi tahap awal.  dan di aduk selama 16 menit agar pencampuran dapat sempurna.

Kemudian campuran kedua dimasukkan. Pada keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil enolat. Setelah terdapat padatan yang mengendap, campuran larutan disaring dengan menggunakan kertas saring dan corong sehingga filtrat dan padatan yang berwarna kuning tersebut dapat terpisah. Padatan kuning tersebut merupakan kristal dibenzalaseton. Untuk memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-benar murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol.
Rekristalisasi merupakan suatu pemurnian kristal atau senyawa hasil isolasi dengan menggunakan pelarut tertentu sehingga diperoleh senyawa atau kristal yang benar-benar murni. Pelarut etanol digunakan dalam rekristalisasi dibenzalaseton karena etanol merupakan cairan volatil yang mudah menguap sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan menguap bersama etanol. Melalui proses rekristalisasi tersebut akhirnya diperoleh kristal dibenzalaseton yang benar-benar murni dalam bentuk serbuk berwarna kuning.

C. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan alkohol (OH), dimana reaksi ini dilakukan dalam suasana basa, sehingga diperoleh dibenzalaseton berbentuk kristal kuning.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1992, Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta.

http://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html diakses pada tanggal 19 April 2012.

http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l di akses pada tanggal 19 April 2012.

http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol di akses pada tanggal 19 April 2012.

Petrucci, R.H., 1987, Kimia Dasar, Erlangga, Jakarta.

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1.      Apa yang terjadi jika dibenzalaseton dinitrasi dengan HNO₃ pekat dalam suasana asam kuat ?

2.      Susun rancangan reaksi yang memiliki konsep sama dengan pembuatan dibenzalaseton ! Jelaskan reagen-reagen dan kondisi reaksi yang paling sesuai agar reaksi anda tersebut kemungkinan besar akan berlangsung di laboratorium !

Jawab

1.

2.

 

1)

2)

3)